Case Number: 17‐757‐cr

Judge: LAWRENCE J. VILARDO

Court: United States Court of Appeals for the Second Circuit

Plaintiff's Attorney: DAVID K. KESSLER, Assistant United States  Attorney (Jo Ann M. Navickas, Assistant  United States Attorney, on the brief), for  Richard P. Donoghue, United States  Attorney

Defendant's Attorney: DANIEL HABIB, Federal Defenders of New  York, Inc

Description: On November 21, 2015, New York Police Department officers  saw  the  Defendant‐Appellant,  Tyrek  Townsend  (“Townsend”),  engage in what they believed to be suspicious, drug‐related activity.   The officers arrested Townsend and, in the search incident to his  arrest, recovered a loaded 9‐millimeter semiautomatic weapon.  A  later  search  at  the  police  precinct  yielded  six  partial  tablets  of  alprazolam, also known as Xanax, a federally controlled substance.  4  Townsend was indicted by a federal grand jury on three counts:   (1) possessing alprazolam with the intent to distribute it, in violation  of 21 U.S.C. §§ 841(a)(1) and 841(b)(2); (2) possessing a firearm in  furtherance of a drug trafficking offense, in violation of 18 U.S.C.  § 924(c)(1)(A); and (3) being a felon in possession of a firearm, in  violation of 18 U.S.C. § 922(g)(1).  On September 12, 2016, Townsend  pleaded guilty to counts one and three.    The crime of being a felon in possession of a firearm, under 18  U.S.C. § 922(g)(1), has a Guidelines base offense level of 20 if the  defendant  committed  the  offense  after  sustaining  one  felony  conviction for either a crime of violence or a controlled substance  offense.  U.S.S.G.  § 2K2.1(a)(4)(A)  (2016).  The  base  offense  level  increases from 20 to 24 if the defendant has two such prior convictions.   U.S.S.G. § 2K2.1(a)(2).  The presentence investigation report (“PSR”) prepared before  sentencing  determined  that  U.S.S.G.  § 2K2.1(a)(2)  applied  to  Townsend and that the appropriate base offense level was 24.  It based  that conclusion on two of Townsend’s prior convictions:  one under  New  York  Penal  Law  (“NYPL”)  section 220.31  for  fifth‐degree  criminal sale of a controlled substance and another under New Jersey  law for third‐degree aggravated assault with a deadly weapon.1    Townsend objected to the higher base offense level.  He argued  that his prior controlled substance offense under New York law was  1 Townsend initially objected to using both prior convictions in determining  his base offense level.  At the time of sentencing, however, Townsend withdrew his  objection to the New Jersey aggravated assault conviction but maintained that his  New York controlled substance conviction could not support the higher offense  level.  So Townsend argued that his base offense level was 20 because the New York  controlled substance conviction did not qualify as a “controlled substance offense”  under Guidelines § 2K2.1(a)(2).   5  substantively broader than its federal counterpart and therefore could  not be used to increase the offense level and his subsequent calculated  Guidelines  range.  More  specifically,  he  noted  that  NYPL  section 220.31 prohibits the sale of Human Chorionic Gonadotropin  (“HCG”),  a  substance  controlled  under  New  York  law  but  not  controlled under the CSA.  Because the New York statute criminalized  the distribution of a substance that was not proscribed by federal law,  Townsend argued, a conviction under that statute would not increase  his federal Guidelines range.  The government and the district court  disagreed, however.   According to the district court, which adopted the reasoning of  the  PSR,  because  the  Guidelines  define  a  qualifying  predicate  controlled substance offense as one “under federal or state law,” all  state drug convictions necessarily qualify.  Appellant’s App. 238‐39.   And for that reason, in part, the court found that Townsend’s prior  New York drug conviction subjected him to a heightened base offense  level under § 2K2.1(a)(2).    II. DISCUSSION  We  review  the  sentence  imposed  by  a  district  court  for  reasonableness.  United States v. Cavera, 550 F.3d 180, 187‐88 (2d Cir.  2008) (en banc).  But we review de novo a district court’s specific  determination that a “prior offense was a controlled substance offense,  as defined by U.S.S.G. § 4B1.2.”  United States v. Savage, 542 F.3d 959,  964 (2d Cir. 2008) (internal quotation marks omitted).    Calculating  a  defendant’s  sentencing  range  under  the  Guidelines includes far more than simply considering the crime of  conviction.  Indeed, for some crimes, the base offense level under the  Guidelines—i.e.,  the  starting  point—increases  because  of  certain  convictions the defendant previously sustained.  See, e.g., U.S.S.G.  § 2K2.1(a)(2).  But such enhancements are limited by considerations of  6  fairness and due process.  See Rosales‐Mireles v. United States, 138 S. Ct.  1897, 1907‐08 (2018).   For starters, the Guidelines language must make clear—to the  court,  to  the  defendant,  and  to  the  government—the  basis  for  a  sentencing  enhancement.  Thus,  to  determine  whether  a  prior  conviction increases the defendant’s base offense level, courts begin  with the language of the Guidelines.  See, e.g., Savage, 542 F.3d at 96364  (beginning  sentencing  enhancement  analysis  with  Guidelines  language).  If the Guidelines are clear, there is little more to do; if they  are  ambiguous,  however,  the  courts  have  crafted  an  interpretive  scheme that honors our federal sentencing system while preserving  the fairness owed to the defendant.   A. Interpreting Guidelines §§ 2K2.1 and 4B1.2(b)   Section  2K2.1  of  the  Guidelines  adopts  the  definition  of  a  “controlled  substance  offense”  in  § 4B1.2(b).  U.S.S.G.  § 2K2.1,  Application Note 1.  Section 4B1.2(b), in turn, defines a controlled  substance offense as  An  offense  under  federal  or  state  law,  punishable  by  imprisonment  for  a  term  exceeding  one  year,  that  prohibits  the  manufacture,  import,  export,  distribution,  or dispensing of a controlled substance (or a  counterfeit substance) or the possession of a  controlled  substance  (or  counterfeit  substance)  with  intent  to  manufacture,  import, export, distribute, or dispense.  U.S.S.G. § 4B1.2(b) (emphasis added).   7  The district court here found this language to be clear and  unambiguous.  Because state controlled substance offenses can be  valid  predicate  offenses,  the  court  reasoned,  all  state  controlled  substance offenses are incorporated into the sentencing enhancement  provision.  In the words of the court, “[t]he operative term is ‘or state  law.’  So that particular guideline actually provides that a specific  violation of state law . . . would make it a controlled substance offense  under the guideline.” Appellant’s App. 238‐39.    The district court here was not the only one in our Circuit to  reach that conclusion.  In United States v. Laboy, 16‐CR‐669 (AJN) 2017  WL 6547903 (S.D.N.Y. Dec. 12, 2017), the district court found that “the  phrase ‘controlled substances’ has no inherent meaning beyond a  governing  entity’s  decision  to  control  certain  substances  and  not  others.”  Id. at *3.  Because “state offenses would carry with them a  reference  to  their  own  state  drug  schedules,”  and  because  state  convictions clearly qualify, the court concluded that a conviction for  an offense involving a substance controlled only under state law  would qualify as well.  Id.  But see United States v. Barrow, 230 F. Supp.  3d 116, 123‐24 (E.D.N.Y. 2017).  On  appeal,  the  government  echoes  the  district  court’s  conclusion  that  the  plain  language  of  the  Guidelines  triggers  application of the § 2K2.1(a) Guidelines enhancement based on any  predicate state controlled substance offense.2  “Had the [Sentencing]  2  In  the  proceedings  below,  the  government’s  primary  argument  for  qualifying the conviction as a predicate offense rested on the divisibility of NYPL  section 220.31.  Because that statute is “divisible,” the government argued, and  based on the government’s assertion that Townsend’s prior conviction was for  possessing heroin and not HCG, his prior conviction qualified.  This Court’s  subsequent decision in Harbin v. Sessions, 860 F.3d 58, 61 (2d Cir. 2017), however,  found NYPL section 220.31 to be indivisible.  See infra section II.B.1.  So the  government has changed direction on appeal.  8  Commission intended to restrict a ‘controlled substance offense’ to  only crimes involving a substance controlled under federal law, it  would have done so.”  Br. Appellee 15‐16.  The government cites  examples in the Guidelines where the definition of a term is expressly  limited to federal law.  Id. at 16‐18; see also Laboy, 2017 WL 6547903,  at *3.  In other words, in the government’s view, the absence of the  word  “federal”  next  to  “controlled  substance”  means  that  the  Sentencing Commission intended for sentencing courts to consider  convictions for sale of a substance controlled only under state law.3  But  the  government  has  it  backwards:  Because  of  the  presumption  that  federal—not  state—standards  apply  to  the  Guidelines,  discussed  in  more  detail  below,  if  the  Sentencing  Commission  wanted “controlled  substance”  to  include  substances  controlled under only state law to qualify, then it should have said so.    And the Guidelines language is not as clear as the government  and the court below made it out to be.  Although a “controlled  substance offense” includes an offense “under federal or state law,” that  does not also mean that the substance at issue may be controlled under  federal or state law.  To include substances controlled under only state  law, the definition should read “. . . a controlled substance under federal  or state law.”  But it does not.  It may be tempting to transitively apply the “or state law”  modifier from the term “controlled substance offense” to the term  3  In  fact,  even  though  the  government  now  asserts  that  Townsend’s  interpretation of controlled substance defies “the plain text of [§ 4B1.2(b)]” Br.  Appellee 14, the government conceded in the proceedings below the very point it  now contests.  See Appellant’s App. 187 (“[I]f the defendant was convicted of selling  ‘human chorionic gonadotropin,’ a substance that was a ‘controlled substance’  under New York law but not federal law then the Drug Conviction would not count  as a predicate felony.”) (citation omitted).  9  “controlled  substance.”  But  to  do  so  would  undermine  the  presumption  that  federal  standards  define  federal  sentencing  provisions.  Because the Guidelines presume the application of federal  standards unless they explicitly provide otherwise, the ambiguity in  defining  “controlled  substance”  must  be  resolved  according  to  federal—not state—standards.    1. The Jerome presumption   As a general rule, commonly called the Jerome presumption, the  application of a federal law does not depend on state law unless  Congress plainly indicates otherwise.  See Jerome v. United States, 318  U.S. 101, 104 (1943).  Although not a federal statute, the Guidelines are  given the force of law, United States v. Kirvan, 86 F.3d 309, 311 (2d Cir.  1996),  and  arguably  have  an  even  greater  need  for  uniform  application, United States v. Savin, 349 F.3d 27, 34 (2d Cir. 2003).  The  Jerome presumption thus applies equally to the Guidelines.  Savin, 349  F.3d at 34.   Sentencing a defendant who has prior state convictions involves  a complicated “meshing process . . . as we observe two sovereigns  competing for their legitimate spheres.”  Dickinson v. First Nat’l Bank,  400 F.2d 548, 549 (5th Cir. 1968) (Goldberg, J.).  But if there is any  doubt, it is the interest of the state sovereign that must give way  because, after all, the Guidelines punish violations of federal law.   Stated another way, “the Guidelines should be applied uniformly to  those  convicted  of  federal  crimes  irrespective  of  how  the  victim  happens to be characterized by its home jurisdiction.”  See Savin, 349  F.3d at 35 (applying the Jerome presumption to the Guidelines).   What is more, since Jerome was decided the Supreme Court has  rejected  attempts  to  impose  enhanced  federal  punishments  on  criminal defendants in light of a state conviction, when those attempts  do not also ensure that the conduct that gave rise to the state conviction  10  justified  imposition  of  an  enhancement  under  a  uniform  federal  standard.  See Taylor v. United States, 495 U.S. 575, 579, 590‐91 (1990)  (rejecting argument that “burglary” in Armed Career Criminal Act  means “burglary” however a state chooses to define it); EsquivelQuintana v. Sessions, 137 S. Ct. 1562, 1570 (2017) (rejecting argument  that “sexual abuse of a minor” encompasses all state statutory rape  convictions  regardless  of  the  state’s  age  of  consent,  because  that  definition “turns the categorical approach on its head by defining the  generic federal offense of sexual abuse of a minor as whatever is illegal  under  the  particular  law  of  the  State  where  the  defendant  was  convicted”).  These decisions reinforce the idea that imposing a federal  sentencing enhancement under the Guidelines requires something  more than a conviction based on a state’s determination that a given  substance should be controlled.   In light of the above, we are confident that federal law is the  interpretive anchor to resolve the ambiguity at issue here.  Any other  outcome  would  allow  the  Guidelines  enhancement  to  turn  on  whatever substance “is illegal under the particular law of the State  where the defendant was convicted,” a clear departure from Jerome  and its progeny.  See Esquivel‐Quintana, 132 S. Ct. at 1570.  Thus, a  “controlled substance” under § 4B1.2(b) must refer exclusively to those  drugs listed under federal law—that is, the CSA.4   4 We note that our conclusion that § 2K2.1(a) is meant to apply only to  substances controlled under federal law is determined by our adherence to the  Jerome presumption in interpreting the provision’s ambiguity.  Our analysis under  the Jerome presumption differs from the approach taken by the Court in Taylor v.  United States and Esquivel‐Quintana v. Sessions.  In both those cases, the Court  defined the “generic” meaning of an offense as contained in a federal enhancement  statute to determine whether the defendant’s state law offense qualified for the  federal enhancement at issue.  Because the Jerome presumption requires that we  consider only controlled substances as defined by federal law, regardless of what  11  2. The interpretation of “controlled substance”  by other circuits  In holding that a “controlled substance” refers exclusively to a  substance controlled by the CSA, we are in good company.  The Fifth,  Eighth, and Ninth Circuits have found “controlled substance” in the  Guidelines to have the same meaning we now find.5  United States v.  Gomez‐Alvarez, 781 F.3d 787, 793‐94 (5th Cir. 2015); United States v. LealVega, 680 F.3d 1160, 1166‐67 (9th Cir. 2012); United States v. SanchezGarcia, 642 F.3d 658, 661‐62 (8th Cir. 2011).    According to the Ninth Circuit, “defining the term ‘controlled  substance’ to have its ordinary meaning of a drug regulated by law  would make what offenses constitute a drug offense necessarily depend  on the state statute at issue.”  Leal‐Vega, 680 F.3d at 1166 (emphasis in  original).  Based on that same reasoning, the Fifth Circuit found that  the government must “establish that the substance underlying th[e]  conviction  is  covered  by  the  CSA”  before  a  controlled  substance  conviction can qualify as a Guidelines predicate offense.  GomezAlvarez, 781 F.3d at 793‐94 (5th Cir. 2015); see also Sanchez‐Garcia, 642  the “generic definition” of a controlled substance might be, we need not decipher  the generic definition of a controlled substance to resolve this appeal.  5  These  other  circuit  opinions  considered  a  different  section  of  the  Guidelines.  They also analyzed the definition of a “drug trafficking offense,” rather  than a “controlled substance offense.”  See, e.g., United States v. Leal‐Vega, 680 F.3d  1160 (9th Cir. 2012).  We nonetheless find them instructive because the definitions  use virtually identical language incorporating offenses under federal or state law  that “prohibit[] the manufacture, import, export, distribution, or dispensing of . . .  a controlled substance.”  Compare U.S.S.G. § 2L1.2, with U.S.S.G. § 4B1.2(b).  We  note, however, that our holding applies only to the provision of the Guidelines at  issue in this appeal, § 2K2.1(a).  We also note that these cases relied on a different  interpretive  scheme,  and  that  none  of  them  explicitly  applied  the  Jerome  presumption to the portion of the Guidelines at issue, as we do here.  12  F.3d  at  661‐62  (finding  as  overinclusive  a  California  statute  that  defined controlled substance more broadly than the CSA).  But see  United States v. Smith, 681 F. App’x 483, 489 (6th Cir. 2017) (finding “no  requirement that the particular controlled substance underlying a state  conviction  also  be  controlled  by  the  federal  government”  for  an  enhancement under U.S.S.G. § 4B1.2).  B. Comparing prior state convictions to their corresponding  federal crimes   Concluding that “controlled substance” as defined by § 4B1.2(b)  of the Guidelines includes only substances controlled under the CSA  does  not  end  our  analysis.  A  state  conviction  will  qualify  as  a  predicate offense under § 2K2.1(a) if the state conviction aligns with,  or is a “categorical match” with, federal law’s definition of a controlled  substance.  To determine whether the definition matches, we must  know the state crime that was committed and compare the elements  of that crime to the elements of the corresponding generic federal  crime.  If a state statute is broader than its federal counterpart—that is,  if the state statute criminalizes some conduct that is not criminalized  under the analogous federal law—the state conviction cannot support  an increase in the base offense level.  See United States v. Jones, 878 F.3d  10, 15‐16 (2d Cir. 2017).    There are two ways to compare state statutes to their generic  federal  counterpart:  the  categorical  approach  and  the  modified  categorical approach.  Mathis v. United States, 136 S. Ct. 2243, 2248‐49  (2016).  Which approach a court takes turns on whether the state  statute defining the crime of conviction is divisible or indivisible.  Id.  at 2249.    13  A statute is divisible when it lists elements in the alternative,  thereby defining multiple crimes within one statute.  Jones, 878 F.3d at  16.6  A divisible statute triggers the modified categorical approach.  Id.   An indivisible statute, on the other hand, defines only one crime.   It may list “various factual means of committing a single element,” but  it does not list elements in the alternative.  Mathis, 136 S. Ct. at 2249.   An indivisible statute is subject to the categorical approach.  Jones, 878  F.3d at 16.   Under the categorical approach, because a statute is indivisible,  courts look only at the language of the statute, as the statute defines  only one crime.  But if a statute is divisible, courts do not know by  looking only at the text of the statute which alternative version of the  6 For example, in Jones, we considered the New York first‐degree robbery  statute, which defines robbery in four distinct ways:   A person  is  guilty  of  robbery  in  the  first  degree  when he forcibly steals property and when, in the  course  of  the  commission  of  the  crime  or  of  immediate  flight  therefrom,  he  or  another  participant in the crime:  1.  Causes serious physical injury to any person who  is not a participant in the crime; or  2.  Is armed with a deadly weapon; or  3.  Uses  or  threatens  the  immediate  use  of  a  dangerous instrument; or  4. Displays what appears to be a pistol, revolver,  rifle, shotgun, machine gun or other firearm . . .    NYPL § 160.15.  We found this statute divisible because each of the four subsections  of the statute constitutes a distinct crime with distinct elements.  See Jones, 878 F.3d  at 16‐17.   14  statute the defendant may have violated.  Id.  Therefore, if the statute  at issue is divisible, courts apply the modified categorical approach  and consider a very limited set of materials to help determine the  specific elements of the crime of conviction.7  Id.; Descamps v. United  States, 570 U.S. 254, 261‐62 (2013).  Once courts determine the particular elements of the crime of  conviction, the analysis is the same for both approaches.  Mathis, 136  S. Ct. at 2249 (finding that once courts determine, under the modified  categorical  approach,  which  alternative  version  of  the  crime  was  committed, “court[s] can then compare that crime, as the categorical  approach  commands,  with  the  relevant  generic  offense”).  If  the  elements of the defendant’s prior state conviction are the same as, or  narrower than, the generic federal counterpart for that crime, the prior  state conviction can affect the defendant’s Guidelines range under  § 2K2.1(a).  See Jones, 878 F.3d at 16.  Conversely, if the elements of the  state statute are broader than those in the corresponding federal crime,  the prior conviction does not give rise to a sentencing enhancement  under § 2K2.1(a).  See id.  In other words, a state statute that punishes  conduct not criminalized by federal law cannot affect the Guidelines  calculation.   7 Out of fairness to the defendant, among other considerations, courts  following the modified categorical approach are very careful to limit review of  underlying conduct related to the conviction.  See Jones, 878 F.3d at 16 (“Statements  of ‘non‐elemental fact’ in the records of prior convictions [such as the precise  manner in which the crime was committed] are prone to error precisely because  their proof is unnecessary. Defendants therefore may have little incentive to ensure  the correctness of those details of earlier convictions that could later trigger the  unforeseen . . . enhancement.”) (internal citations and quotation marks omitted).  15  1. Matching NYPL section 220.31 with the  CSA  There is no longer any question that NYPL section 220.31 is  indivisible:  last year, this Court found exactly that in Harbin v. Sessions.   860 F.3d at 61.  We found that NYPL section 220.31 “creates only a  single crime” with several “factual means by which that crime may be  committed.”  Id. at 65.    In finding the statute indivisible, we identified four elements of  the crime.  The defendant must (1) knowingly and (2) unlawfully  (3) sell  (4) a  controlled  substance.  Id.  NYPL  section  220.31  thus  requires  only  that  a  defendant  possess  a  “controlled  substance”  generally.  The particular controlled substance a defendant actually  possessed is not an element under the New York Law and need not be  proven  for  a  defendant  to  be  convicted  of  violating  this  statute.   Therefore, our inquiry is limited to whether a “controlled substance”  under NYPL section 220.31 is a categorical match with the CSA’s  definition of a “controlled substance.”8  An element of a state offense categorically matches its federal  counterpart if the state element is “the same as, or narrower than” the  federal element.  See Descamps, 570 U.S. at 257.  With respect to  controlled substances, that means the state law must criminalize only  those substances that are criminalized under federal law.  And because  the analysis focuses on the “controlled substance” element—not the  specific controlled substance underlying the prior state conviction— “we must presume that the conviction rested upon nothing more than  the least of the acts criminalized” by the state statute.  Moncrieffe v.  8 The government’s brief might be read as maintaining that the language of  the Guidelines clearly incorporates state controlled substances, and therefore the  court need not venture into the realm of the categorical approach.  For the reasons  set forth above, we disagree.    16  Holder,  569  U.S.  184,  190‐91 (2013)  (internal  quotation  marks  and  alterations omitted).  If a defendant might be convicted of violating  NYPL section 220.31 for conduct that is not prohibited by the CSA, his  state conviction cannot qualify as a predicate offense.  See EsquivelQuintana, 137 S. Ct. at 1572.    At the time of Townsend’s conviction, the New York state drug  schedule, section 3306 of the New York Public Health Law, included  HCG as a Schedule III controlled substance.  See N.Y. Pub. Health Law  § 3306, Schedule III(7)(g) (listing Chorionic gonadotropin).   HCG is not a controlled substance under the CSA.  Compare N.Y.  Pub. Health Law § 3306, with 21 U.S.C. § 802.  Therefore, the state  statute under which Townsend was convicted sweeps more broadly  than its federal counterpart, and his prior conviction under NYPL  section 220.31 is not a predicate offense for purposes of increasing his  Guidelines range under § 2K2.1(a).  In  sum,  because Townsend’s  prior  state  conviction  was  for  violating an indivisible statute, the categorical approach applies.  And  because  the  state  statute  of  conviction  criminalizes  the  sale  of  a  substance not criminalized under federal law, the state statute does  not categorically match the federal crime.  Consequently, Townsend’s  prior New York st

Outcome: For the reasons above, we hold that: 

(1)  The term “controlled substance” in U.S.S.G. § 4B1.2(b) refers  exclusively to those substances in the CSA; and  (2) NYPL section 220.31 criminalizes sale of a drug, HCG, that is  not included in the CSA, and NYPL section 220.31 therefore  cannot be a predicate offense for an enhanced sentence under  U.S.S.G. § 2K2.1(a). 

Townsend’s prior conviction under NYPL section 220.31 therefore  does not qualify as a predicate “controlled substance offense.”  We  therefore VACATE the District Court’s judgment and REMAND for  resentencing.  

Plaintiff's Experts:

Defendant's Experts:

Comments: